Con apenas 19 años de edad, el paracorto dominicano ha brillado a través del sistema de ligas menores de los Cachorros de Chicago desde que firmó con ellos en octubre de 2006. Jugó en la Liga de Novatos en 2008, luego brincó a Clase-A esta temporada, luego a Doble-A, y ahora está compitiendo en la Liga Otoñal de Arizona (AFL).
Castro es el jugador más joven de esta liga, pero después de una semana de acción, ha sabido competir con los grandes, y hasta el fin de semana, el dominicano bateaba para .500 (de 14-7). Se fue de 5-3 en el Día Inaugural de la Liga Otoñal de Arizona.
"Es uno de esos jugadores especiales que da el béisbol", dijo Franklin Font, coordinador del infield del sistema de ligas menores de los Cachorros.
Castro bateó para .311 en la Liga de Novatos en 2008, y Font estuvo entre los que luchó para que el talentoso infielder comenzara la campaña 2009 en Clase-A Daytona, no en Clase-A Boise o Peoria, que son de categoría baja. Los Cachorros habrían estado felices si Castro hubiera bateado para .250 ó .260. Pero el dominicano sorprendió al registrar un promedio de .302, el tercero mejor en la Liga Estatal de Florida, a pesar de que no finalizó la temporada ahí.
En julio, Castro jugó para el Equipo del Mundo en el Juego de las Futuras Estrellas previo al Juego de Estrellas de Grandes Ligas 2009, y no inició el partido más tarde se embasó con un infield hit, avanzó en un wild pitch, y eventualmente anotó la carrera del empate. Fue promovido a Doble-A Tennessee a principios de agosto, donde bateó para .288 en 31 juegos. En total durante el año, Castro bateó para .299 con 23 dobles, seis triples, tres jonrones, 28 bases robadas y 49 carreras remolcadas.
"No he tenido a un jugador que brille tanto a través de nuestro sistema de ligas menores", dijo el director de Desarrollo de Jugadores de los Cachorros Oneri Fleita.
Castro dijo que su padre hizo sacrificios para proveerle a su hijo zapatos y un guante para que pudiera perseguir su sueño de jugar algún día en Grandes Ligas. Debido a que su padre trabajó duro para él, Starlin está tratando de regresarle el favor. Y Castro tiene una meta.
"Quiero ser el mejor campocorto en las Grandes Ligas", destacó.
"Defensivamente, creo que está listo", dijo el pitcher Andrew Cashner, la primera selección de los Cachorros en el Draft Amateur de 2008, quien también juega para los Solar Sox de Mesa. "Puede batear. Todavía está muy joven y tiene que desarrollar su cuerpo un poco más para obtener más poder. Es un gran muchacho, un gran pelotero".